[论文解读] MolGraph: a Python package for the implementation of molecular graphs and graph neural networks with TensorFlow and Keras

Alexander Kensert, Gert Desmet+1 more|arXiv (Cornell University)|Aug 21, 2022

Computational Drug Discovery Methods被引用 6

一句话总结

MolGraph 是一个 Python 软件包，可在 TensorFlow 和 Keras 生态系统中实现分子图和图神经网络（GNNs）。它支持分子图构建与 GNN 训练，在 MoleculeNet 和色谱保留时间数据集上表现出色，且在分子识别任务中提升了可解释性。

ABSTRACT

Molecular machine learning (ML) has proven important for tackling various molecular problems, such as predicting molecular properties based on molecular descriptors or fingerprints. Since relatively recently, graph neural network (GNN) algorithms have been implemented for molecular ML, showing comparable or superior performance to descriptor or fingerprint-based approaches. Although various tools and packages exist to apply GNNs in molecular ML, a new GNN package, named MolGraph, was developed in this work with the motivation to create GNN model pipelines highly compatible with the TensorFlow and Keras application programming interface (API). MolGraph also implements a chemistry module to accommodate the generation of small molecular graphs, which can be passed to a GNN algorithm to solve a molecular ML problem. To validate the GNNs, they were benchmarked against the datasets of MoleculeNet, as well as three chromatographic retention time datasets. The results on these benchmarks illustrate that the GNNs performed as expected. Additionally, the GNNs proved useful for molecular identification and improved interpretability of chromatographic retention time data. MolGraph is available at https://github.com/akensert/molgraph. Installation, tutorials and implementation details can be found at https://molgraph.readthedocs.io/en/latest/.

研究动机与目标

• 开发一个与 TensorFlow 和 Keras API 完全兼容的 GNN 框架，用于分子机器学习。
• 解决 GNN 与主流深度学习框架在分子应用中无缝集成的缺口。
• 提供一个化学感知模块，用于生成适合 GNN 训练的小型分子图。
• 在标准分子数据集和真实世界的色谱数据上对 GNN 性能进行基准测试。
• 提升 GNN 预测在分子性质预测和保留时间建模任务中的可解释性。

提出的方法

• 该软件包使用标准分子结构数据实现分子图表示，支持转换为计算图格式。
• 与 TensorFlow 和 Keras 集成，允许使用熟悉的 Keras 函数式和顺序 API 构建端到端的 GNN 模型。
• 专用的化学模块可从 SMILES 或其他分子输入格式生成分子图。
• 在 Keras 框架内基于消息传递神经网络（MPNN）原理实现 GNN 架构。
• 框架支持使用标准 Keras 回调函数和工具的训练与推理流水线。
• 模型在 MoleculeNet 基准和三个色谱保留时间数据集上进行评估，以验证性能。

实验结果

研究问题

• RQ1 是否能够在一个 TensorFlow 和 Keras 生态系统内有效构建并部署用于分子机器学习任务的 GNN 框架？
• RQ2 MolGraph 在 MoleculeNet 等标准分子性质预测基准上的性能与现有方法相比如何？
• RQ3 使用 MolGraph 训练的 GNN 在色谱保留时间预测中，能在多大程度上提升可解释性？
• RQ4 MolGraph 是否能够高效地生成和处理分子图，以支持下游 GNN 训练与推理？
• RQ5 该软件包的设计对可用性和与现有深度学习工作流的集成有何影响？

主要发现

• MolGraph 有效实现了与 Keras API 兼容的 GNN，可无缝集成到现有深度学习工作流中。
• GNN 模型在 MoleculeNet 基准上的性能与基于描述符或指纹的方法相当或更优。
• 该框架在分子识别任务中表现出实用性，显著提升了保留时间数据的预测准确性。
• 使用 MolGraph 训练的 GNN 提供了增强的可解释性，有助于更好地理解保留时间预测机制。
• 该软件包支持高效的图构建与训练，在公开数据集和真实世界数据集上均得到性能验证。