[论文解读] Predicting Electron Paths.

John Bradshaw, Matt J. Kusner+3 more|arXiv (Cornell University)|May 23, 2018

Machine Learning in Materials Science参考文献 20被引用 11

一句话总结

该论文提出ELECTRO，一种深度学习模型，通过从原子映射的SMILES字符串中学习，预测化学反应中的电子转移。与直接预测产物不同，ELECTRO通过直接建模电子路径，在UPSTO数据集的一个子集上实现了最先进性能，同时自然地编码了化学约束，并实现了无需显式训练化学规则的可解释性、稀疏反应机理。

ABSTRACT

Chemical reactions can be described as the stepwise redistribution of electrons in molecules. As such, reactions are often depicted using arrow-pushing diagrams which show this movement as a sequence of arrows. We propose an electron path prediction model (ELECTRO) to learn these sequences directly from raw reaction data. Instead of predicting product molecules directly from reactant molecules in one shot, learning a model of electron movement has the benefits of (a) being easy for chemists to interpret, (b) incorporating constraints of chemistry, such as balanced atom counts before and after the reaction, and (c) naturally encoding the sparsity of chemical reactions, which usually involve changes in only a small number of atoms in the reactants. We design a method to extract approximate reaction paths from any dataset of atom-mapped reaction SMILES strings. Our model achieves state-of-the-art results on a subset of the UPSTO reaction dataset. Furthermore, we show that our model recovers a basic knowledge of chemistry without being explicitly trained to do so.

研究动机与目标

• 开发一种模型，直接从原始反应数据中学习化学反应中的电子运动。
• 通过建模电子路径而非最终产物预测，提高对化学家的可解释性。
• 整合内在化学约束，如原子守恒和反应稀疏性。
• 在未显式训练化学规则的情况下，实现零样本化学知识恢复。
• 在UPSTO反应数据集的一个子集上，超越现有方法在电子路径预测上的表现。

提出的方法

• 该模型使用基于转换的方法，从原子映射的SMILES字符串中提取近似的电子反应路径。
• 将电子运动形式化为反应中原子之间的箭头推动事件序列。
• 采用序列到序列的深度学习架构，从反应物输入预测电子路径序列。
• 模型在原始反应数据上端到端训练，无需显式反应机理标注。
• 通过数据表示和模型架构，隐式编码了原子守恒和价键规则等化学约束。
• 通过聚焦于少数原子中的电子运动，利用稀疏反应模式，减少噪声并提升泛化能力。

实验结果

研究问题

• RQ1 模型能否在无显式机理标注的情况下，直接从原始SMILES数据中学习预测化学反应中的电子运动？
• RQ2 与最先进方法相比，该模型在电子路径预测任务上的表现如何？
• RQ3 在未显式训练于相关规则的情况下，该模型在多大程度上恢复了基本化学知识？
• RQ4 与直接产物预测相比，建模电子运动是否能提升可解释性和化学一致性？
• RQ5 该模型能否在保持稀疏性和化学有效性的同时，泛化到未见过的反应类型？

主要发现

• ELECTRO在UPSTO反应数据集的一个子集上，实现了电子路径预测的最先进性能。
• 该模型成功学习到无需显式监督化学规则的化学上有效的电子运动序列预测。
• 电子路径预测具有可解释性，且与化学家常用的箭头推动惯例一致。
• 该模型自然编码了反应稀疏性，仅关注参与电子重分布的原子。
• 通过模型架构和数据表示，原子计数平衡等化学约束得以保持。
• 该模型展现出涌现的化学知识，如正确处理形式电荷和遵守价键规则，而无需显式训练于这些原则。