[论文解读] Quantum based machine learning of competing chemical reaction profiles

Stefan Heinen, Guido Falk von Rudorff+1 more|arXiv (Cornell University)|Sep 28, 2020

Machine Learning in Materials Science被引用 4

一句话总结

本文提出了一种量子机器学习框架，用于预测化学化合物空间中竞争性E2与SN2反应的产物及过渡态。通过在量子化学数据上进行训练，该模型揭示了哈蒙德假说适用于SN2反应但不适用于E2反应，从而实现了用于合理反应设计的预测性决策树。

ABSTRACT

Kinetic and thermodynamic effects govern the outcome of competing chemical reactions, and are key in organic synthesis. They are crucially influenced, if not dominated, by the chemical composition of the reactants. For two competing exemplary reactions, E2 and SN2, we show how to use quantum machine learning in chemical compound space to rapidly predict outcome and respective transition states for any new reactant. Machine learning model based predictions of reactions in the chemical compound space of reactant candidates affords numerical results suggesting that Hammond's postulate is valid for SN2, but not to E2. The predictions are demonstrated to enable the construction of decision trees for rational prospective experimental design efforts.

研究动机与目标

• 预测在多种反应物化合物中竞争性E2与SN2反应的反应产物和过渡态。
• 利用机器学习评估哈蒙德假说在SN2与E2机理背景下的有效性。
• 开发支持前瞻性实验设计的预测性模型，用于有机合成。
• 利用量子化学数据与机器学习，映射化学化合物空间中的反应能级图。

提出的方法

• 该方法采用基于反应物和过渡态量子化学计算数据训练的量子机器学习模型。
• 探索反应物候选物的化学化合物空间，以实现对新型未见反应物的泛化预测。
• 利用数值预测评估哈蒙德假说是否适用于SN2与E2机理。
• 基于模型预测构建决策树，以指导有机合成中的实验设计。
• 该方法将量子化学数据与机器学习相结合，用于预测动力学与热力学偏好。

实验结果

研究问题

• RQ1 当由量子机器学习预测时，哈蒙德假说是否适用于SN2反应？
• RQ2 机器学习在预测竞争性E2与SN2路径的过渡态和反应产物方面准确度如何？
• RQ3 量子机器学习模型在多大程度上揭示了E2与SN2机理在动力学与热力学控制上的差异？
• RQ4 基于量子数据推导出的预测模型能否实现有机合成中理性且前瞻性的实验设计？

主要发现

• 基于机器学习预测，哈蒙德假说在SN2反应中得到验证。
• 根据模型预测，该假说不适用于E2反应。
• 该模型成功预测了化学空间中多种反应物化合物的反应产物与过渡态。
• 预测结果可支持构建用于指导实验反应设计的决策树。
• 量子机器学习有效捕捉了竞争反应路径中的动力学与热力学效应。