[논문 리뷰] Quantum based machine learning of competing chemical reaction profiles

Stefan Heinen, Guido Falk von Rudorff외 1명|arXiv (Cornell University)|2020. 09. 28.

Machine Learning in Materials Science인용 수 4

한 줄 요약

이 논문은 화합물 공간 전반에서 경쟁적인 E2 및 SN2 반응의 결과와 전이 상태를 예측하기 위한 양자 기계 학습 프레임워크를 제안한다. 양자화학적 데이터로 훈련한 모델은 SN2 반응에서는 핸드의 원리가 성립하지만 E2 반응에서는 성립하지 않음을 드러내며, 이는 합리적인 반응 설계를 위한 예측 가능한 결정 트리로 이어진다.

ABSTRACT

Kinetic and thermodynamic effects govern the outcome of competing chemical reactions, and are key in organic synthesis. They are crucially influenced, if not dominated, by the chemical composition of the reactants. For two competing exemplary reactions, E2 and SN2, we show how to use quantum machine learning in chemical compound space to rapidly predict outcome and respective transition states for any new reactant. Machine learning model based predictions of reactions in the chemical compound space of reactant candidates affords numerical results suggesting that Hammond's postulate is valid for SN2, but not to E2. The predictions are demonstrated to enable the construction of decision trees for rational prospective experimental design efforts.

연구 동기 및 목표

• 다양한 반응성 화합물에 대해 경쟁적인 E2 및 SN2 반응의 반응 결과와 전이 상태를 예측하기.
• 기계 학습을 활용하여 SN2 대비 E2 메커니즘의 맥클라렌 원리의 타당성을 평가하기.
• 유기 합성에서 사전적 실험 설계를 지원하는 예측 모델 개발하기.
• 양자화학적 데이터와 기계 학습을 활용하여 화합물 공간 내 반응 프로파일 맵핑하기.

제안 방법

• 반응물과 전이 상태의 양자화학적 계산 데이터로 훈련된 양자 기계 학습 모델을 활용한다.
• 새로운, 알려지지 않은 반응물에 대해 일반화된 예측을 가능하게 하기 위해 반응물 후보의 화합물 공간을 탐색한다.
• 모델의 수치적 예측을 통해 핸드의 원리가 SN2 및 E2 메커니즘에 적용되는지 평가한다.
• 기계 학습 예측 결과를 기반으로 결정 트리를 구축하여 유기 합성의 실험 설계를 안내한다.
• 양자화학적 데이터와 기계 학습을 통합하여 동역학적 및 열역학적 선호도를 예측한다.

실험 결과

연구 질문

• RQ1 양자 기계 학습에 의해 예측된 결과에 따르면, SN2 반응에서 핸드의 원리는 성립하는가?
• RQ2 기계 학습은 경쟁적인 E2 및 SN2 경로의 전이 상태와 반응 결과를 얼마나 정확하게 예측할 수 있는가?
• RQ3 양자 기계 학습 모델은 E2 및 SN2 메커니즘 간의 동역학적 및 열역학적 제어의 차이를 어느 정도 드러내는가?
• RQ4 양자 데이터에서 유도된 예측 모델은 유기 합성에서 합리적이고 사전적 실험 설계를 가능하게 하는가?

주요 결과

• 기계 학습 예측 결과에 기반해 핸드의 원리는 SN2 반응에 대해 검증되었다.
• 모델의 예측 결과에 따르면 원리는 E2 반응에는 성립하지 않는다.
• 모델은 화합물 공간 내 다양한 반응물 화합물에 대해 반응 결과와 전이 상태를 성공적으로 예측하였다.
• 예측 결과를 바탕으로 실험 반응 설계를 안내하는 데 사용할 수 있는 결정 트리가 구축되었다.
• 양자 기계 학습은 경쟁 반응 경로 내 동역학적 및 열역학적 효과를 효과적으로 포착하였다.