[論文レビュー] Quantum based machine learning of competing chemical reaction profiles

Stefan Heinen, Guido Falk von Rudorff+1 more|arXiv (Cornell University)|Sep 28, 2020

Machine Learning in Materials Science被引用数 4

ひとこと要約

本稿では、化学的化合物空間全体にわたる競合するE2およびSN2反応の生成物および遷移状態を予測するための量子機械学習フレームワークを提案する。量子化学的データで訓練されたモデルにより、SN2反応においてはハンコックの仮説が成り立つが、E2反応では成り立たないことが明らかになり、合理的な反応設計を支援する予測可能な意思決定ツリーの構築が可能になる。

ABSTRACT

Kinetic and thermodynamic effects govern the outcome of competing chemical reactions, and are key in organic synthesis. They are crucially influenced, if not dominated, by the chemical composition of the reactants. For two competing exemplary reactions, E2 and SN2, we show how to use quantum machine learning in chemical compound space to rapidly predict outcome and respective transition states for any new reactant. Machine learning model based predictions of reactions in the chemical compound space of reactant candidates affords numerical results suggesting that Hammond's postulate is valid for SN2, but not to E2. The predictions are demonstrated to enable the construction of decision trees for rational prospective experimental design efforts.

研究の動機と目的

• 多様な反応性化合物を対象とした競合するE2およびSN2反応の生成物および遷移状態を予測すること。
• 機械学習を用いてSN2とE2反応機構の文脈においてハンコックの仮説の妥当性を評価すること。
• 有機合成における前向きな実験的設計を支援する予測モデルの開発すること。
• 量子化学的データと機械学習を用いて、化学的化合物空間における反応プロファイルのマッピングを行うこと。

提案手法

• 本手法は、反応物および遷移状態の量子化学的計算に基づいて訓練された量子機械学習モデルを採用する。
• 予測の一般化を図るため、反応物候補の化学的化合物空間を探索する。
• モデルの数値的予測を用いて、SN2およびE2反応機構におけるハンコックの仮説の適用可能性を評価する。
• 実験的設計を支援する意思決定ツリーを、モデルの予測結果から構築する。
• 量子化学的データと機械学習を統合し、動的および熱力学的傾向の予測を行う。

実験結果

リサーチクエスチョン

• RQ1 量子機械学習による予測において、SN2反応に対してハンコックの仮説は成り立つか？
• RQ2 機械学習は、競合するE2およびSN2経路の遷移状態および反応生成物をどの程度正確に予測できるか？
• RQ3 量子機械学習モデルは、E2とSN2反応機構における動的および熱力学的制御の違いをどの程度明らかにできるか？
• RQ4 量子データから導出された予測モデルは、有機合成における合理的かつ前向きな実験的設計を可能にするか？

主な発見

• 機械学習の予測に基づき、SN2反応においてハンコックの仮説が妥当性を確認された。
• モデルの予測によると、E2反応においてはハンコックの仮説は成り立たない。
• モデルは、化学的化合物空間における多様な反応物化合物に対して、生成物および遷移状態を的確に予測した。
• 予測結果を基に、実験的反応設計を支援する意思決定ツリーの構築が可能になった。
• 量子機械学習は、競合反応経路における動的および熱力学的効果を効果的に捉えている。